Gilman试剂，又称有机铜试剂，是一类重要的有机试剂，通常由有机卤化物和金属铜在试剂制备条件下反应得到。
制备Gilman试剂的方法主要有两种，分别是竞争反应法和传统法。
竞争反应法是将有机卤化物、铜粉和碱混合反应，反应产物为Gilman试剂和铜盐。优点是反应快速，产量高，缺点是铜盐难以去除，对后续反应有影响。
传统法是将有机卤化物、铜针和溶媒在惰性气体气氛下反应，反应产物主要为Gilman试剂。优点是纯度高，不含杂质，缺点是反应过程需要较长时间，产量较低。
Gilman试剂是一种有机铜试剂，其反应机理与金属有机试剂类似。一般来说，有机卤化物和铜粉在一个碱性的溶剂中反应，生成有机铜物种，进而与其他有机化合物反应。
有机铜物种的生成通常遵循以下反应机理：有机卤化物在碱性条件下发生消除反应，生成碘离子或卤离子，这些离子与铜粉反应生成铜盐和有机铜物种。有机铜物种是一种带负电荷的离子，通常会与带正电荷的分子发生亲核加成反应。
Gilman试剂广泛应用于有机合成中，常用于C-C键的形成和官能团的引入。一些典型的应用有：
1. 合成醇
Gilman试剂和醛或酮反应，形成相应的醇。这种反应通常称为琼斯反应，是制备醇的重要方法之一。
2. 合成烯烃
Gilman试剂和卤代烷反应，生成相应的烯烃。这种反应通常称为Cadiot-Chodkiewicz反应，可以构建烯烃骨架。
3. 合成芳香烃
Gilman试剂和卤代烷或卤代芳烃反应，生成相应的芳香烃。这种反应通常称为Gomberg-Bachmann反应，对于制备联苯、二苯乙烯等具有重要应用。
Gilman试剂是一类重要的有机试剂，广泛应用于有机合成领域。其制备方法分为竞争反应法和传统法，反应机理主要是有机卤化物与铜粉的还原反应。Gilman试剂可用于制备醇、烯烃、芳香烃等化合物。
